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π共役分子で立体的な構造を作り、新しい性質を生み出したい!

RESEARCHER
ベンゼン環を柱状に並べたものがピラー[n]アレーン。電子密度が通常より高いベンゼン環からできており、その穴に電子不足な化合物を入れることができる。 ベンゼン環の周囲についている置換基が大きいと、右巻き・左巻きの分子が分けて取り出せるようになる。この置換基を他のものに変えたりすることで、新しい性質を生み出す研究を進めている。

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ピラー[n]アレーンには、右巻き、左巻きの分子があり、選択的に円偏光を吸収できる。 ベンゼン環の周囲についているのがアルコキシ基では光りにくい、エネルギーが高く人間の目だと見えない波長で応答するという問題があった。そこで、合成手法を開発しながら、ベンゼン環の先につける置換基を工夫することで発光効率や応答波長を改善することを試みた。こうして、左巻き、左巻きの可視光を選択的に見分けて光応答するような材料を作ることに成功した。

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2つのsp<sup>3</sup>炭素を真ん中にしてナフタレン環などのπ共役環を周りに並べたものが「π縮環プロペラン」である。sp<sup>2</sup>炭素だけを組み合わせると平たい分子になり、正四面体のsp<sup>3</sup>炭素を利用した。このπ縮環プロペランは、ナフタレン環に囲まれた空間をもち、ここに様々な分子を取り込むことができる。ビフェニル部位をもつπ縮環プロペランは、ねじれた構造を持つことも特徴であるため、高い対称性を持ち左右にねじれた構成単位として活用できないかを調べている。

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小分子の吸着や分離はエネルギー分野をはじめとした様々な分野で注目されている。「π縮環プロペラン」を使って空隙を有する有機固体を作り、その固体についてアルカン気体・蒸気などの選択的吸着に関する研究を進めている。気体の吸着量について調べ、現在、圧力の低い時に起こる単層吸着において、アルカンの長さに応じた吸着挙動が見られている。

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右:開発したアリール化「ピラー[n]アレーン」のサンプル(ラセミ体のP6BF)。光学分割したP5BFaは、円筒構造の巻き方向に対応した円偏光に選択的に応答する。 /  左: 開発した「π縮環プロペラン」に基づく多孔性有機固体のサンプル。直鎖アルカン気体について、長さに応じた吸着性を示す。

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どんなタネ?

ベンゼン環の仲間のπ共役分子を使い、新しい有機分子を作り出す研究をしています。通常、大きく平たいπ共役分子は縦に積み重なる傾向にあります。そこで、分子の構造設計によって、これまでとは異なる立体的な並べ方をできないかと考えました。

研究では、ベンゼン環を柱状に並べた「ピラー[n]アレーン」を作り、選択的に右巻き、左巻きの光に応答する材料を作ることに成功しました。「π縮環プロペラン」では、π共役環からなる立体分子を作り、新しい反応を検討しています。また、特徴的な立体構造を生かした特性を探す研究、π共役環の間にできる空隙でアルカン気体・蒸気などの選択的吸着を示す有機固体を作り出す研究も進めています。

なぜ研究を始めた?

立体性をもったπ共役分子に魅力を感じています。ベンゼン環を大きくしたπ共役環は、光や色が出たり、電気を通したり、新しい性質を示します。この分野の多くは平たい分子で研究が進んでいるため、その中で培われた知見や技術を活かしつつも、これまでとは一味違うことに挑戦できないかと考えました。

化学構造をもとに考えて実験を進めていくと、測定装置で検出できる値だけではなく、目で見える、体感できる結果が得られるところにも楽しさがあります。

なにを変える?

私の開発した分子のどれかがそのまま社会実装されるかどうかは分かりません。しかし、様々な研究者が色々な化合物を調べて互いにフィードバックしつつ発展していく、それが総説、専門書、より一般的な教科書へとまとまっていく、その大きな流れに参画できると考えています。

立体的な分子を固体として利用する研究は相対的に少ないと言えます。平たい分子が一次元的に積み重なるのに対して、立体的な分子では三次元的な相互作用が可能で、また穴が空いていると、外から入れた化学物質が内部まで届きます。平たい分子が自然に並ぶのとは異なる形で、立体的に分子を並べる技術が蓄積されていくと、有機化学の分野で、従来の分子ではできなかった可能性が開けると期待しています。

なにが必要?

私たちは日々、分子構造を描いて新しいものを作り出しています。応用という面では、それら作ったもので良いと思われる性質があれば、ぜひコラボレーションをお願いしたいと思います。

また分析技術の面では、固体構造の解析に課題があります。分子が完全にランダムな状態にある溶液や綺麗に同じ分子が並ぶ結晶については優れた分子構造・配列を見る方法がありますが、それらの中間状態には構造情報を拾うのが難しい領域があります。様々な顕微鏡で見られるものの分解能には限界があり、また基板上に置いた状態では見られても、実際の分子が囲まれる環境で見ることには難しさがあるので、こうした領域を詳しく見られる技術の発展に期待しています。

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竹内 悠
工学研究科 附属流域圏総合環境質研究センター